不会有人不知道《作交易的艺术》。
当这本首印于1987年的成功学著作付梓时，《华盛顿邮报》曾经专门撰文嘲笑该书的作者“像缺乏廉耻一样缺乏品味”。《财富》杂志的看法是，“极为肤浅、虚荣，作者不过是在讨要更多的金钱、关注和玩物”。
特朗普在1987
好在特朗普对于讽刺有一种天然的耐受性，这些都不重要。1988年1月，伴随着这本书登上《纽约时报》畅销书榜首，特朗普在41岁这年首次迎来了自己人生的高峰。巨大的名望在一瞬间从纽约的商业丛林倾泻下来，包裹着亟待得到关注和认可的特朗普。在带来声誉和不足道的稿费的同时，这件事情所产生的最为重要的影响在于，它使得特朗普意识到他需要为自己人生的成功做出注释，他最好在接下来的一段时间内做出实实在在的举动来衬起自己这份已经被定义好的名望。他在心底迅速地拟好了剧本，剩下的时间里，他只需要站在华尔街的中心，向所有凝望他的人叙述并演绎特朗普，用美国西北大学心理学教授麦克亚当斯的话说——“由特朗普本人表演特朗普”。在这样的意义下，1988年，特朗普饱含动能地开启了自己人生第一场个人秀。
那一年的头三个月，他先是花2900万美元买下了一艘在侧翼标志着自己姓名的游艇，大量吃进MCA 等几家影视公司的股票，并且宣称要买下《纽约邮报》和新英格兰巡逻者队，没有人知道他到底想在哪个领域新设主业。春天到来的时候，特朗普以4.07亿美元购买了曼哈顿中心的地标型建筑Plaza Hotel，在标间均价只有200美元/晚的彼时，特朗普的酒店即便保持每天满员，也需要将价格标到500美元才能勉强还上银行贷款利息。特朗普在明知不合算的情况下完成了这一交易，他是一名伟大的市民——“我的生命里不能没有这笔交易，我只是为了让纽约能够有机会拥有一座全世界最好的酒店”。
接下来的事情一发不可收拾。4月，新泽西州大西洋城，特朗普在对手多轮试探性讹诈下毫不畏惧地拿下了泰姬玛哈赌场，从收购到装修总共花了11亿美元，他在这里的少数记忆是以高价得到了拳王泰森一场重量级比赛的举办权；6月，他在一次受邀演讲时直接将刚刚买下的一架直升机停在宾州理海大学的排球场，而后对着学生们夸夸其谈如何取得个人成功。秋天到来的时候，特朗普斥资3.65亿美元买下了东方航空公司，他把一家年效益不到2000万美元左右的濒临破产的德州企业改造为一家高端航空公司，拥有枫木地板、镀金的安全带扣和金色的洗手间设备。特朗普购买它的理由十分潇洒，“我喜欢收藏完美的艺术品，这就是完美的艺术品”。
在传媒界远不算发达的那个年代，特朗普在1988年制造出来的新闻不会比今年少。特朗普集团彼时的一位副总经理记得，他一直在用银行贷款进行收购，全现金收购，不时还以个人资产作为抵押，然而他永远觉得不够。一位商业伙伴曾经调侃特朗普的这种出名方式：“你最好解雇你的公关人员，你的名字已经两天没在报纸上出现了。”那一年年底，《财富》杂志第一次将特朗普列为资产超过10亿美元的富翁，这使他极为快乐。伴随着特朗普每日出现在报刊的头条，他某种意义上甚至改变了那个年代人们对于个人成功的定义，当年年底《纽约时报》的一份调查问卷显示，较之于“有意义的哲学生活”，有更多的刚刚入学的大一新生希望自己将来能够成为一名富翁。