他在1959年大胆夺取了古巴政权，此后终生享有国内外追随者的强大个人崇拜。但在半个多世纪的掌权期间，刚刚去世、享年90岁的菲德尔•卡斯特罗(Fidel Castro)从一个广受欢迎、魄力非凡的游击队领导人，沦为一个传统的独裁者，就像是从另一个时代穿越而来的威权遗物。
在晚年，虽然出现了一些新朋友——如已故委内瑞拉领导人乌戈•查韦斯(Hugo Chávez)——给他捧场，但他受到了外国政府和人权组织的抨击，而且被许多先前的支持者（甚至包括他的女儿）抛弃。即便如此，卡斯特罗仍是20世纪最值得一提的革命人物之一。
对于这个固执、任性的造反者出身的政治家，他晚年发明并不断重复的口号“社会主义或死亡”是一句非常恰当的墓志铭。作为政治家，当历史潮流顺应他时，他便顺流而动；而当历史潮流逆他而行时，他敢于企图阻挡。作为他那个时代掌权最久的国家领导人之一（先任总理，后任总统），他营造了自己的传奇，直到晚年还留着胡须，身穿橄榄绿制服，使他成为一眼即可认出的世界人物。
在天赋使命推翻富尔亨西奥•巴蒂斯塔(Fulgencio Batista)腐败独裁统治的驱使下，他成就了一项非凡的领导力壮举。纪律、勇气、对民心的敏锐直觉、运气以及人格力量的结合，被证明比巴蒂斯塔的庞大军队更为强大。卡斯特罗的胜利给整个拉丁美洲乃至其他地方的游击运动带来希望。
即便不理会对那场革命的神化描述，也不能否认卡斯特罗当年踏上了一段英雄般的旅程。1956年11月24日，他登上老旧的“格拉玛号”(Granma)游艇，从墨西哥海岸启航，向古巴进发。设计仅能搭载8人的格拉玛号，挤满了82名全副武装的战士。该船在冲上海岸时解体，使登陆行动变得更像一场海难，而在遭遇最初的伏击之后，只有21人幸存。
卡斯特罗带领幸存的战友进入森林覆盖的马埃斯特腊山脉(Sierra Maestra)，其中包括他的弟弟劳尔•卡斯特罗(Raúl Castro)和具有传奇色彩、从阿根廷医生成为国际革命主义者的切•格瓦拉(Che Guevara)。
随着卡斯特罗越来越得人心的反抗运动充分利用政府内部的弱点（最后连美国都放弃了对政府的支持），巴蒂斯塔政权在不到两年后垮台。1959年1月，留着大胡子的卡斯特罗以胜利者的姿态搭乘一辆坦克出现在哈瓦那的大街上。那年他才32岁。古巴已是他的天下。
武装夺权的壮举，加上美国总统约翰•肯尼迪(John Kennedy) 1961年试图（通过古巴流亡人士在猪湾(Bay of Pigs)发起的入侵行动）推翻他未果，引燃了发展中世界整整一代人以及欧美学生的想象力。对许多左翼人士而言，卡斯特罗的社会主义实验预示着新兴国家一个崭新时代的到来。