李柱铭在1956年考入久负盛名的香港大学，主修英文，多年后，他在立法会中毫不费力地引用莎士比亚的十四行诗，一定与此经历有关。毕业后，他在当了三年中学教师后，前往伦敦的林肯律师学院修读法律。他从小想做飞行员、外交家，最终因为喜欢辩论而成为律师——最好的工作，因为有人会为他的辩论付钱。林肯律师学院是英国历史最悠久的法律学院，处于在金融城与威斯敏斯特之间。这三年的时光深刻塑造了这个香港青年，除研习法律外，他还要竭力去除香港口音，像一个英国绅士一样生活。
回到香港后，他在雪厂街9号一间借来的办公室里开始了律师生涯，带着那顶滑稽的白色假发出庭，为他的代理人争辩。他的职业生涯正遭遇多事之秋，在1966—1967年的香港骚动不安，它既来自于这个殖民城市内部的管理不善，更来自于红色中国的影响——文化大革命正试图把火焰烧到香港。他对于社会公正的信念超过了政治意识，作为一名年轻律师，他主动为左派的工会辩护，或许这一点，使得北京日后对他产生兴趣。而他对香港的态度也因这骚乱而得到确认，“我的帐上只有3千元，若有10万，就带着父母去台湾，我自己教英文为业”，他日后说。
幸好他没有离去，台湾少了一名或许不错的英文教师，但香港却多了一名杰出的律师与社会领袖。接下来的十多年中，他与香港社会共同成长。法治精神，正像是这个城市的优良海港、蓬勃的创业精神、新闻自由一样，造就了令世界惊叹的繁荣。与它治下的其他殖民地不同，英国从未决定把民主引入到香港，但它却创造了一种令大多数人满意的（尤其是那些不断涌入的内地难民）“贤能统治”——它有一个有效的政府管理，有一套能吸纳本地精英的政治生态，市场行为与社会生活都保持着某种自治，很少遭遇来自政府干预，尽管这个殖民地社会充斥着种族不平，但法治系统却仍大体是公平的。这城市是建立在商人的冒险之上，政治是勉强的配合者，一直到1970年代，这特性依旧显著，洋行的大班们在行政局有世袭式的位置，而本地的华人精英也同样被吸纳其中——尽管，这常常是装饰性的。